Икона «Царь Птолемей Филадельф познает тщету человеческой жизни» парная к иконе «Смертный человек, бойся того, кто над тобой» (Инв. 58). Иконы-притчи – редкий образец произведений, созданных на основе аллегорических сюжетов, заимствованных из произведений народного искусства. Обе были приобретены П.М. Третьяковым для своей коллекции как произведения Симона Ушакова, но уже в начале XX века исследователи пришли к выводу, что они были написаны не ранее начала XVIII века.

Сюжеты обеих икон почерпнуты из синодиков, то есть книг с перечисленными именами умерших или живых людей для поминовения во время богослужения или в частной молитве, и отвечают темам, звучащим в русской книжности и фольклоре XVII–XVIII веков, в таких произведениях, как многочисленные вирши, «стихи покаянные» и знаменитое «Прение живота и смерти».

На иконе изображен сидящий на троне царь Птолемей. Он указывает рукой на стол, где расставлены предметы, свидетельствующие о его ученых занятиях, – глобус, свиток, череп и др. По другую сторону стола перед царем стоит знатный вельможа. Сцена происходит в интерьере царских палат. Замысел композиции разъясняет надпись на одной из книг, лежащих у трона царя. Это обращение к внезапной и неотвратимой Смерти, для которой не имеет значения знатность и богатство. Надпись, расположенная в нижней части иконы, поясняет, что на иконе изображен египетский царь Птолемей Филадельф, который каждый день повелевал одному из подданных приходить к себе и поучать о смерти.

В русской литературной традиции позднего средневековья Птолемей – персонаж, «заимствовавший» свое имя у представителя династии Птолемеев, правившей в Египте в III–I веках до н.э. Птолемей Филадельф упоминается как царь, для которого семьдесят два толковника переводили Святое Писание с еврейского языка на греческий. Сюжет иконы о царе Птолемее имел хождение в лубке, где часто сопровождался другими тематически связанными с ним изображениями.

Обе иконы были созданы одновременно и, возможно, одним художником. Мастер подражает манере иконописцев XVII века, соединяя традиции строгановских мастеров с особенностями «живоподобного» письма второй половины столетия. Однако архитектурные элементы, колорит, аллегорически-поучительный характер сюжетов, театрализованность интерпретации, интерес к изображению инструментов для ученых занятий созвучны духу XVIII столетия.