Изображенный на портрете художник – чиновник хозяйственного департамента Министерства внутренних дел, лишь год назад приехавший в Петербург из Малороссии. Иван Бугаевский был посторонним учеником портретного класса Академии художеств и не имел возможности получить систематическое художественное образование.

Художник изобразил себя традиционным образом – у пустого холста, с рейсфедером и папкой в руках. В папке находятся, вероятнее всего, гравированные изображения, учебные пособия по живописи, которые используются им при создании картины. Если бы Бугаевский был официальным учеником Академии, систематически посещавшим ее классы и проходившим все ступени обучения, он бы изобразил себя с гипсовым слепком. Однако эта задача была слишком сложна для начинающего художника, занятого делами службы. Некрасивое лицо с островатым носом и глубоко посаженными глазами – таков индивидуальный облик художника, старательно пишущего свое отражение в зеркале. Недостаток выучки сказывается в несколько противоестественной позе, нарушении перспективы в построении ракурса лица. Вместе с тем все элементы изображения продуманны и изысканны. Края белого воротника небрежно смяты, волосы завиты, на шее элегантно повязан пестрый клетчатый платок.

Автопортрет долго находился в доме художника, что подтверждает его именная сургучная печать на обороте холста. Технико-технологическое исследование картины показало, что ее замысел постепенно усложнялся во время работы: оконченный портрет был дополнен красочным платком на шее, уточнялись и края белого воротника. Стилистическое сравнение полотна с другими произведениями Бугаевского позволяет предположить, что художнику помогали при работе над автопортретом академические педагоги. В те годы такого рода неофициальная помощь была распространена. Работа напоминает произведения педагога портретного класса Академии А.Г. Варнека, такие как «Автопортрет в бархатном берете, с рейсфедером в руках» (1810-е). Возможно, кисть Варнека прошлась по рисунку и красочному слою полотна Бугаевского.

Автопортрет Бугаевского отличается редким обаянием, связанным с искренней самопрезентацией художника и его старанием постичь тайны ремесла. Картина – одна из ряда автопортретов художников эпохи романтизма, среди которых можно упомянуть работы О.А. Кипренского (1828), И.Е. Яковлева (1811).