Английский живописец Джордж Доу – выходец из семьи потомственных художников, сын и ученик гравера и карикатуриста Ф. Доу, старший брат гравера Г. Доу. В 1794–1803 годах учился в Королевской академии художеств в Лондоне. До середины 1810-х годов занимался гравированием и писал картины на историко-мифологические сюжеты. По приглашению императора Александра I приехал в Россию для работы над Военной галереей Зимнего дворца. В 1814 году был удостоен звания академика. Начиная с 1819 года около десяти лет прожил в Санкт-Петербурге, где создал художественную мастерскую и занимался преимущественно портретной живописью. Вероятно, незадолго до отъезда Доу из России был написан портрет А.Н. Оленина, оставшийся незаконченным.

Алексей Николаевич Оленин (1763–1843) – видный российский государственный и общественный деятель. Историк, археолог, художник-любитель, автор теоретических трактатов по искусству и литературе. В 1811 году Оленин стал директором Императорской публичной библиотеки, а в 1817 году назначен президентом Академии художеств.

Должность сблизила Оленина с художественными сферами. В его доме в Петербурге и в загородной усадьбе Приютино собирались многие знаменитости: поэты, писатели, историки и живописцы. Неизменными участниками его творческих вечеров были братья Карл и Александр Брюлловы, Орест Кипренский, Фёдор Толстой.

Многие представители творческих профессий считали А.Н. Оленина своим покровителем. Он помог И.А. Крылову занять должность библиотекаря вверенного ему книгохранилища. Между 1819 и 1824 годами Крылов написал басню «Соловьи», которую посвятил Оленину. В 1819 году в доме Оленина состоялось знакомство И.А. Крылова с А.С. Пушкиным и Пушкина с А.П. Керн. В 1828–1829 годах поэт был увлечен дочерью Оленина Анной. Именно ей посвящены самые трогательные романтические стихи: «Ты и вы», «Ее глаза», «Я вас любил».

На поясном портрете Дж. Доу Оленин изображен сидящим вполоборота со сложенными на груди руками. Уже немолодое лицо модели привлекает своей одухотворенностью. Высокий, озаренный ярким бликом лоб говорит о культуре и образованности. Внимательный, обращенный к зрителю взгляд Алексея Николаевича отражает глубину его внутреннего мира.

О заслугах портретируемого напоминают награды. На груди Оленина красуются знаки орденов Святого Александра Невского и Святого Владимира 1-й степени. Вероятно, они были дописаны позднее художником Томасом Райтом, в распоряжении которого оказалось имущество Доу, оставшееся в его петербургской мастерской после отъезда художника за границу.