В разные годы А.Е. Яковлев создал множество автопортретов, живописных и в технике сангины. Самый известный из них – двойной автопортрет «Арлекин и Пьеро» (1914, Государственный Русский музей), написанный в соавторстве с В.И. Шухаевым. Имена этих двух художников, соучеников по мастерской Д.Н. Кардовского в Высшем художественном училище при Императорской Академии художеств, всегда упоминаются рядом, и именно с ними исследователи связывают развитие неоклассических тенденций в русском искусстве.

Произведение Яковлева из собрания Третьяковской галереи написано в Петрограде в 1917 году, между двумя пенсионерскими поездками: в Италию с января 1914 по конец 1915 года и в страны Дальнего Востока с конца сентября 1917 до середины 1919-го. На автопортрете художник запечатлен в своей мастерской с традиционными атрибутами живописца: в рабочей блузе, за мольбертом, с кистями и муштабелем – специальным приспособлением для поддержки рабочей руки. Композиция тщательно сконструирована, и нахождение каждого предмета (картин, графических листов на стенах, ампирной мебели, ковров, золоченых ваз, часов и даже буддийской статуэтки) строго выверено. Всё здесь подчинено законам искусства, а политические потрясения эпохи остаются за пределами воссозданного на полотне художественного мира.

А.Н. Бенуа называл этот автопортрет с гладкой, почти эмалевой поверхностью написанным «в стиле ранних фламандцев». Помимо явных отсылок к произведениям старых мастеров в автопортрете можно найти параллели с тенденциями современного автору европейского искусства, только набиравшими силу в то время: метафизической живописью и «новой вещественностью». Сходство прослеживается в заостренности черт лица, утрированной напряженности взгляда и жеста. Яковлев ввел излюбленный представителями перечисленных направлений образ куклы-манекена, который, впрочем, еще не наделен свойствами одушевленного существа, как у его итальянских и немецких коллег по цеху. С их произведениями автопортрет русского мастера объединяет также элемент затейливой игры: автор изобразил себя всматривающимся в зеркало, за работой над автопортретом, который можно разглядеть на мольберте.