Портрет Анны Павловой был написан Яковлевым в его парижской студии в период гастролей легендарной балерины. Работа была исполнена по заказу, при этом художника и танцовщицу связывали дружеские отношения. Тогда она позировала сразу двум мастерам: Яковлеву и его ближайшему соратнику Василию Шухаеву.

В то время многие живописцы стали театральными художниками, работая над оформлением театральных постановок. Анна Павлова вдохновляла таких мастеров, как Валентин Серов, Лев Бакст и многих других: ее образ обладал особой пластикой и неуловимой утонченностью, что еще больше подчеркивало виртуозность ее сценического исполнения и красоту.

В этой работе Яковлев сочетал угловатость форм и театральность сюжета, переданную антуражем и положением фигуры на холсте: балерина изображена в полный рост на фоне кулис с видом на колонны и белую мраморную лестницу. Наклон головы, корпуса, позиция рук и ног свидетельствуют о начале представления. Каждый фрагмент портрета детально прорисован и композиционно выверен: пышная полупрозрачная юбка в несколько слоев и нежный тон пастельного платья визуально перекликаются с архитектурными элементами.

Некоторое время произведение хранилось у артистки антрепризы Сергея Дягилева, Татьяны Пьянковой, позднее оно было передано в дар Третьяковской галерее ее ученицей – Эвелин Курнан.

Яковлев славился широким диапазоном своих творческих возможностей: от иллюстрирования изданий до создания театральных декораций. После выставки 1919 года в Шанхае он принял решение не возвращаться в постреволюционную Россию и остался жить во Франции. География его жизни охватила большую часть мира: работа в Петербурге и Париже, преподавание в США, экспедиции на Дальний Восток, в страны Азии и Африки. Путешествия воспитывали восприимчивость художника к разным культурам и способствовали вариативности сюжетов его произведений. Представленные по итогам таких поездок работы имели огромный успех на выставках за рубежом.