Живописец Михаил Кончаловский много путешествовал и плодотворно работал вместе со своим отцом и учителем, знаменитым художником Петром Кончаловским (1876–1956). В 1932 году семья приобрела дом в селе Бугры близ Обнинска и проводила на природе большую часть лета, осень и часть зимы. В гостеприимной усадьбе Кончаловских бывал цвет творческой интеллигенции своего времени – А.Н. Толстой, С.С. Прокофьев, В.Э. Мейерхольд, С.Т. Конёнков. Предыдущие хозяева оставили в наследство новым владельцам большой парк с экзотическими растениями, за которым П. Кончаловский ухаживал, высаживая новые сорта деревьев, а также сиреневых кустов, часто появлявшихся на натюрмортах отца и сына в результате совместных пленэров.

Михаил Кончаловский, будучи азартным охотником, исследовал близлежащие холмистые окрестности и леса, старинные деревушки и городки. Виды он искал особо тщательно, стремясь передать простую красоту и индивидуальную особенность выбранного места, запечатлеть скромное очарование природы среднерусской полосы.

Живописец неоднократно бывал в Малоярославце, в древние времена южном форпосте столицы, известном своим военным прошлым. Выбрав непарадный ракурс – со стороны Калужской улицы, избегая достопримечательностей центра, художник старался уловить саму жизнь, уникальную атмосферу уездного городка. В своих пейзажах Михаил Кончаловский продолжил развивать новый живописный язык, который, по словам его отца, должен быть связан с родной землей, родным бытом и способен выразить дух своей эпохи. Ведь актуальность заложена не во внешней форме, а в самом отношении к миру и окружающей среде, в восприятии мира в целом, в осознании предназначения человека на земле.

Осенний городской пейзаж выполнен в холодной гамме сложно замешанных, изысканных по звучанию цветов – бирюзово-зеленая крыша одноэтажной постройки контрастирует с бордово-красным одеянием проходящей женщины с корзиной в руках в центре холста. Пасмурное осеннее серебристое небо с еле заметным голубоватым свечением противостоит рыжевато-землистой поверхности площади и деревянным домикам, создавая динамичное зрительное впечатление. Желто-розовая стена, сотканная из живописных рефлексов, включающих все использованные в картине цвета, согласует тональную схему всего полотна. Эффект зрительского присутствия обеспечивается удаленностью средней зоны и открытым пространством первого плана. Деление на планы придает композиции больше четкости и устойчивости, усиливая перспективную глубину. Художник пишет объекты пастозно, плотными мазками создавая фактуру и обогащая формы пластическим объемом. Позади центрального строения высятся крыши здания бывших присутственных мест и лишенные крестов купола храма-памятника Успения Пресвятой Богородицы (1903–1912), построенного на народные пожертвования в честь столетия победы в Малоярославецком сражении. Левее, среди ярко-желтых всполохов осенних деревьев, угадываются очертания памятника В.И. Ленину, который был установлен в 1930 году на месте монумента Славы, посвященного событиям 1812 года (1844).

Художник видел, что в русской глубинке вопреки всему – войнам, революциям, торжеству техницизма – жизнь стремилась вернуться к устоям, к изначальной сути человеческого бытия. Эту философию М. Кончаловский принял от отца и сделал своим творческим кредо.