Знаменитый шведский художник А. Рослин, любимец знати, подолгу живший в Италии и Франции, был приглашен в Россию для написания портрета императрицы Екатерины II и пробыл здесь около двух лет (1775 – август 1777). За это время он создал целую галерею портретов высокопоставленной аристократии, в том числе и портрет князя Василия Михайловича Долгорукого-Крымского (1722 -1782).

Рослина ценили заказчики за его умение с иллюзорной точностью передавать красоту видимого мира. Тончайшими полупрозрачными штрихами живописец воссоздает влажный блеск глаз. Кажутся осязаемыми сияющие на груди князя звезды и переливающиеся глянцевым узором муаровые ленты орденов Св. Андрея Первозванного, Св. Георгия 1 ст. и Св. Александра Невского. Сверкает, словно настоящее, золотое шитье кафтана.

Рослин создает камерный образ довольно пожилого располневшего, добродушного сибарита. Если бы не мундир генерал-аншефа и знаки высших орденов Российской империи, ничто в облике прославленного покорителя Крыма не напоминало бы о его героическом прошлом.

Двойной подбородок и раскрасневшееся лицо, без прикрас переданные художником, говорят об эпикурейских наклонностях старого генерала. На губах застыла несколько натянутая скептическая улыбка, а в уголках глаз словно притаились грусть и разочарование. О чем печалится князь? Вспоминает ли он свою нелегкую службу, которая началась для него в 13 лет, когда при Анне Иоанновне, после ссылки родителей, его записали рядовым солдатом в действующую армию? Или в его сердце не зажила обида на Екатерину II, так и не пожаловавшую его званием фельдмаршала за победу над Турцией в войне 1768-1774, в которой так ярко раскрылся его полководческий талант? Это навсегда останется тайной.

Вплоть до 1917 картина хранилась в родовой резиденции Долгоруковых Волынщина. Третьяковская галерея обладает несколькими фамильными портретами из этой усадьбы, например, портрет Е.Ф. Долгоруковой с сыновьями Василием и Николаем (1789) кисти Ж.Л. Вуаля, портрет князя В.В. Долгорукова (до 1746) работы Г. Гроота, портрет княгини В.С. Долгоруковой (конец 1810 – начало 1820-х) кисти А.Ф. Ризенера.