Портрет художницы Анны Шервинской является одним из ранних произведений в творчестве Владимира Андреенкова. Сама Шервинская была в то время также начинающим художником, хотя и написала в тот год уже второй портрет с натуры Анны Ахматовой. Портрет Шервинской написан Андреенковым в реалистической манере, в период, предшествующий его абстрактной живописи, – на рубеже 1950–1960-х годов он приходит к беспредметному искусству и становится признанным мастером круга художников андеграунда второй половины ХХ века.

Пластическая традиция, в которой он создан, относит портрет к открытиям в европейской живописи начала ХХ века – в первую очередь к произведениям мастеров французского постимрессионизма и художникам круга «Бубновый валет». Андреенков подчеркнуто разрабатывает объемы, уплотняя их и усиливая зеленой живописной гаммой, очерчивает их темным контуром. Внимание к живописной плотности объектов: фигуры, стола, угла комнаты, выдает интерес художника к пространственно-живописным построениям, к которым он обратится позже в беспредметных работах. Посадка модели – в повороте от зрителя – также была открыта европейскими художниками в начале века. Такое свободное, раскрепощенное положение фигуры дает возможность художнику «поиграть» с выразительной пластикой тела, что привносит ощущение физической и эмоциональной расслабленности. Если говорить о портретности, то она условна, скорее угадывается, так как конкретная модель не только отвернута от зрителя, но и само ее лицо прикрыто рукой, на которую опирается героиня.

Время создания портрета А. Шервинской было первым этапом освоения и осмысления европейского искусства эпохи модерна в творчестве советских художников послевоенного времени. Особенно быстро этот процесс пошел после выставки П. Пикассо, состоявшейся в Музее изобразительных искусств имени А.С. Пушкина в 1956 году. Портрет кисти В. Андреенкова является характерным для круга тех художников, которые после эпохи соцреализма вскоре привнесут в отечественную живопись воздух новых художественных возможностей.