В 1907 году  Ольга Делла-Вос-Кардовская с мужем и дочерью поселились в Царском Селе по соседству с родителями поэта Н.С. Гумилёва.  В это время уже были опубликованы сборники его стихов «Путь конквистадоров» (1905) и «Романтические цветы» (1908). В 1907–1908 годах Гумилёв жил в Париже, где должен был изучать в Сорбонне французскую литературу, но мечта увидеть загадочные страны, нецивилизованные земли завладела им. Вначале он посетил Стамбул, Измир, Порт-Саид, Каир, путешествовал по Египту. 

 Николай Степанович вернулся из Парижа весной 1908 года, и в доме родителей поэта в день его именин, 9 мая, произошло знакомство с Кардовскими. Ольга Людвиговна вспоминала, что с тех пор они начали часто встречаться и беседовать, а вскоре возникла мысль написать его портрет: «Его внешность была незаурядная – какая-то своеобразная острота в характере лица, оригинально построенный, немного вытянутый череп, большие серые, слегка косившие глаза, красиво очерченный рот. Он носил небольшие, очень украшающие его усы». Но предложение о портрете было сделано только в ноябре. Гумилёв охотно согласился, позировал, терпеливо выдерживая позу и мало отдыхая. Во время сеансов велись разговоры об искусстве, поэт читал на память стихи Бальмонта, Брюсова, Волошина.

Иногда считают, что, уезжая в Африку, Гумилёв стремился к экзотике, хотел ощутить себя в условиях дикой природы. Безусловно, он повсюду отважно искал испытаний для себя, но не менее его волновала новизна и яркость впечатлений, необходимых для того, чтобы найти новые средства для воплощения картины поэтического видения. Свое тяготение к дальним странам он так объяснил В. Брюсову: «…думаю уехать на полгода в Абиссинию, чтобы в новой обстановке найти новые слова». Эти новые слова поэт искал для того, чтобы выразить свою мечту («Сам мечту свою создам»), заглянув за черту обыденного.

Портрет Делла-Вос-Кардовской представляет зрителю отнюдь не образ романтического путешественника, испытывавшего судьбу в узких проходах африканских пещер и встречавшего «изысканного жирафа» на берегу озера Чад, но утонченного денди с белым цветком в петлице на фоне европейского парка.