Судьба Александра Иванова характерна для поколения организаторов раннесоветского авангарда. В частной школе Елизаветы Званцевой в Санкт-Петербурге он учился у Кузьмы Петрова-Водкина (1909–1911), испытал его влияние, но не сделался эпигоном. После большевистской революции Иванов служил в отделе ИЗО Наркомпроса, курировал радикальную авангардистскую реформу профессионального образования (1918–1922), стал одним из организаторов Вхутемаса.

Всё это время художник активно выставлялся. Немногие уцелевшие рисунки характеризуют его эволюцию не столь наглядно, как аскетичные («пуританские») натюрморты и пейзажи, но их необходимо рассматривать в общем контексте.

Сергей Калмыков, друг и соученик Иванова, свидетельствуя о его всегдашнем стремлении анализировать («понимать») форму, вспоминал о карандашных портретах начала 1910-х годов, например о «большой голове», исполненной «очень стилизованно, по Петрову-Водкину, в три четверти, контурами и с размазыванием их пальцем слегка».

В сравнительно позднем «Портрете Лепешинского» Иванов по-прежнему уверенно строит форму, используя выразительную линию, смягченную легкой светотенью, однако совершенно свободен не только от стилевых условностей школы Петрова-Водкина, но и от собственных посткубистских обобщений. Мастер стремится реалистично передать индивидуальные качества портретируемого, подчеркнуть его волю, энергию, страстность.

Под рисунком автор делает подпись фиолетовыми чернилами: «Портрет Лепешинского». Инициалов не приводит. Ранее считалось, что это изображение Пантелеймона Николаевича Лепешинского ‒ видного партийного деятеля, педагога-реформатора. Но бородач на портрете гораздо более похож на Николая Николаевича Лепешинского, младшего брата революционера, также организатора экспериментальных советских школ-коммун. Уцелевшие фотоснимки Николая Лепешинского подтверждают это предположение.

С обоими Лепешинскими Иванова связывала совместная работа в Наркомпросе. К середине 1920-х годов едва ли не главной сферой приложения общественного темперамента художника осталась именно школьная педагогика.