Изображение относится к типу камерного портрета, получившего широкое распространение во второй половине XVIII – первой половине XIX века. Портретируемый одет в мундир Санкт-Петербургской губернии образца 1797 года. Форма его прически типична для павловской эпохи и позволяет датировать портрет между 1797 и 1801 годами.

Александр Константинович Кокшаров (1770-е – не ранее 1829) был чиновником соляного ведомства, коллежским советником. Он приходился прадедом последнему владельцу портрета, Петру Петровичу Перцеву, – поэту, критику, мемуаристу.

Полотно имеет сдержанную и темную красочную гамму, лаконичную композицию. Динамичный поворот головы портретируемого в сторону смягчает впечатление замкнутости и нейтральности образа. Кисть портретиста передает молодой возраст человека и индивидуальные свойства его внешности: крупный рот с пухлой нижней губой, невысокий лоб. Акцентом всей композиции становится гофрированный воротник. Он написан необычно широкими и густыми красочными мазками, напоминающими местами прямоугольные кирпичики. Подобная трактовка ткани является индивидуальным приемом художника.

Портрет поступил в собрание Галереи как работа неизвестного художника. С.П. Дягилев ранее считал его работой С.С. Щукина, ученика Д.Г. Левицкого, руководителя портретного класса Императорской Академии художеств. А.В. Лебедев высказал предположение об авторстве Ивана Смирновского в отношении этого портрета. Ученый сравнил его стилистику с портретами молодого человека с мопсом и А.М. Юрьева (оба – Третьяковская галерея). Эти полотна имеют сходное композиционное и стилистическое решение. Технико-технологическое исследование 2007–2008 годов подтвердило версию об авторстве И. Смирновского.

Портрет А.К.Кокшарова служит примером добротной продукции столичных художников, связанной с многочисленными заказами дворянства и чиновников среднего ранга.