Отдавая дань традиционной форме самопрезентации, ставшей особенно популярной в эпоху романтизма, художник создает образ молодого жизнерадостного человека, полного творческих сил и надежд. Поскольку изначально Иванов задумал написать парные портреты себя и своей жены, он избирает трехчетвертной поворот фигуры вправо, но взгляд его устремлен на зрителя. На нем – форменный мундир служащих Академии художеств, в руке традиционные атрибуты профессии – папка с рисунками и муштабель, волосы слегка припудрены. Высокий воротник с шитьем и форма прически свидетельствуют о наступлении эпохи Александра I, когда вводились новые регламенты одежды и менялась мода. Элементы академического мундира вносят налет парадности, несмотря на небольшие размеры полотна.

Очевидно, поводом для написания автопортрета стало получение Андреем Ивановым звания академика за картину «Адам и Ева с детьми под деревом после изгнания из рая» (1803, Государственный Русский музей). К этому времени ему было чем гордиться. Круглый сирота, он до 1782 года находился в Московском Воспитательном доме, откуда попал в Императорскую Академию художеств, где учился с 1782 по 1797 год. В 1797 году за картину «Ной по выходе из ковчега приносит жертвы Богу» награжден большой золотой медалью и оставлен пенсионером при Академии. Женившись в 1800 году на Е.И. Демерт, он был лишен права на пенсионерство за рубежом в соответствии с Уставом Академии. Но брак оказался счастливым и компенсировал многие неприятности по службе.

А.И. Иванов был членом «Вольного общества любителей словесности, наук и художеств». Выступал рецензентом художественных произведений, рекомендовал новых членов. Имел хорошие знания в области теории искусства, был поклонником Античности и трудов И. Винкельмана. В 1810–1811 годах участвовал в оформлении Казанского собора. Преподавал в Императорской Академии художеств (1798–1830), с 1821 – в должности старшего профессора. Прекрасный педагог, воспитавший плеяду художников, среди которых – К.П. Брюллов и его собственный сын А.А. Иванов.

Очевидно, вместе с портретом жены «Автопортрет» был взят Сергеем Ивановым, сыном художника, при его отъезде в Рим пенсионером Академии художеств в 1845 году. В 1877 году они были принесены в дар Московскому Румянцевскому музею.