В собрании Павла Михайловича Третьякова значительное место занимали портреты его современников – композиторов, художников, актеров, писателей. В конце 1890-х годов Антон Чехов – признанный мастер: журналы ищут его участия, появление новых произведений расценивается критикой как событие литературной жизни, споры вокруг них перерастают в общественно-политические дискуссии. Поэтому вполне закономерно было желание Третьякова иметь портрет писателя в своей Галерее. Портрет Чехова был заказан И.Э. Бразу, ученику Репина.

Предполагалось, что работа начнется весной 1897 года, когда Антон Павлович приедет в Петербург, но из-за внезапно начавшегося легочного кровотечения он попал в клинику. Когда воспалительный процесс был приостановлен, Чехов уехал в свою усадьбу Мелихово под Москвой и пригласил туда художника. Портрет был начат 4 июля 1897 года. Работа продвигалась трудно. Чехов не был идеальной моделью, сказывалось нездоровье – портрет явно не получался. Так как основным лекарством от туберкулеза в конце ХIХ века считался теплый морской климат, Чехов должен был уехать на зиму в Ниццу, где работа началась заново.

Со свойственной ему иронией Антон Павлович сообщал: «Я сбился с пути истины и стал усердным посетителем Монте-Карло и уже мыслить могу только числами. Меня пишет Браз. Мастерская. Сижу в кресле с зеленой бархатной спинкой. En face. <...> но выражение, как в прошлом году, такое, точно я нанюхался хрену».

Браз намеревался воплотить строгий образ писателя-классика. При абсолютном портретном сходстве художник создал обобщенный образ российского интеллигента конца ХIХ века. На сей раз портрет получился очень похожим и вполне соответствовал этому образу. Худое, тонкое лицо опирается на бескровную руку, за стеклами пенсне — сухие, печальные глаза. «Если я стал пессимистом и пишу мрачные рассказы, то виноват в этом портрет мой» – грустно шутил писатель. Известный художник и историк искусств Александр Бенуа отмечал, что место в первом ряду среди русских портретистов Браз занял именно тогда, когда исполнил портрет Чехова.