Михаил Семенович Щепкин (1788-1863) — русский актер, один из основоположников реализма в русском сценическом искусстве, великий реформатор русской сцены. В своем творчестве Щепкин придерживался главной идеи: «искусство настолько высоко, насколько близко к природе». Он стремился прорабатывать так роли, чтобы воспроизводить характер персонажа правдоподобно, внося в него внутреннюю противоречивость.

М.С. Щепкина и Н.А. Рамазанова связывал общий литературно-художественный круг. Рамазанов увлекался современной музыкой, театром, литературой, сочинял сатирические стихи, рисовал дружеские шаржи, был тесно связан с профессорами Московского университета, с московским кружком славянофилов, с редакциями художественно-литературных журналов. Рамазанов и Щепкин встречались на постановках А.Н. Островского в домашнем театре Софьи Алексеевны Пановой в Москве на Собачьей площадке (площадь ныне утрачена во время прокладки проспекта Калинина (Нового Арбата)), где скульптор пробовал себя в качестве режиссера. Рамазанов, увлеченный театром, посещал выступления Щепкина в Большом театра.

Портрет Щепкина Рамазанов исполнил в 1853 году. Скульптор сознательно построил композицию бюста по типу классической формы: срезанные плечи, обнаженная грудь — такого рода приемы отсылают к образцам античных герм.

В собрании Третьяковской галереи находится также акварель Н.А. Степанова, на которой в виде шаржа художник изобразил актеров М.С. Щепкина, П.С. Мочалова и скрипача К.Й. Липинского.