Художник Пимен Никитич Орлов родился в Воронежской губернии и происходил из сословия войсковых обывателей, которые приравнивались к государственным крестьянам. Первые художественные навыки получал самостоятельно. При поддержке уездного предводителя И.И. Гладких перебрался в Петербург. Как «посторонний ученик» посещал Императорскую Академию художеств (1834–1837). В 1841 году при поддержке Общества поощрения художников уехал в Италию. Жил и работал в Риме. В 1845 году путешествовал по Сицилии. В 1846-м побывал в Неаполе. Писал сцены из итальянской жизни и заказные портреты представителей русской колонии.

Автопортрет неизбежно связан с процессом постижения художником своей творческой природы и человеческой сущности. Он всегда представляет собой некий «самозаказ», связанный с важными событиями жизни, а зачастую и с эмоциональным настроем автора, испытавшего подъем или спад творческих сил.

П.Н. Орлов обратился к жанру автопортрета в юбилейный год своего пребывания в Италии (1841–1851), после завершения картины «Октябрьский праздник в Риме» (Третьяковская галерея), которая имела невероятный успех у публики. Художник вписал свое изображение в солнечный неаполитанский пейзаж с цветущими растениями и дымящимся вулканом. Везувий, который в XIX веке часто демонстрировал свою активность, был главным свидетелем прошлого и виновником катастрофы, приведшей к гибели античный город Помпеи (79 г.). Эта трагическая история будоражила умы всех путешественников, в числе которых самыми восприимчивыми оказались художники. Зарисовывая величественный вулкан, они вносили в свои работы романтические интонации и отражали переживания, которые испытывали при соприкосновении с историей.

По воспоминаниям современников, в жизни Орлов старался скрывать свое происхождение и отличался щеголеватостью в одежде и манере поведения. Поэтому на портрете он изобразил себя в образе свободомыслящего героя эпохи романтизма.

На голове молодого мужчины дерзко сдвинутая набок черная шляпа с лентой. Из-под темно-синего плаща, скрывающего плечи, видна белая расшитая рубашка. Под воротником повязан алый галстук. Игривый взгляд темных глаз, длинные каштановые кудри, аккуратная элегантная бородка и завитые усы придают образу художника аристократический шик.

Типологически «Автопортрету» близки и другие работы художника из собрания Третьяковской галереи – портреты М.А. Бек (1839), К. фон Кубе (?) с собакой (1840), М.Л. Огарёвой (1844). Это камерные изображения небольшого размера, поколенные или поясные, написанные на декоративных фонах, с использованием аксессуаров.

Картина неоднократно повторялась и копировалась автором.