Портрет И.А. Крылова исполнен в 1830 году Самуилом Ивановичем Гальбергом в период творческого подъема писателя, когда тот получил широкую известность. Гальберг, будучи учеником великого скульптора Бертеля Торвальдсена и ориентируясь на античные портреты, композиционно строит бюст по типу гермы: с прямой посадкой головы, обнаженной грудью, срезанными плечами и своеобразной трактовкой волос и глаз без акцентирования зрачков. Крылов изображен очень натуралистично, без приукрашивания: тяжелая величавая голова, мягкое опухшее лицо пожилого человека, широкий нос, полные губы, большой лоб, густые нависшие брови. Но помимо внешней трактовки образа мастеру удалось раскрыть сложный, многогранный характер писателя, его замкнутость.

В 1857 году коллекционер Козьма Терентьевич Солдатёнков для своего собрания заказал талантливому скульптору, ученику Гальберга Николаю Рамазанову портрет баснописца. Скульптор вырубил в мраморе точную копию гипсового бюста, созданного учителем в 1830 году.

Иван Андреевич Крылов (1769–1844) – великий русский писатель, основатель сатирических журналов. Из-под его пера вышло более двухсот басен, в которых он обличал русскую действительность, людские пороки. Современники называли Крылова гениальным писателем, первым отечественным баснописцем, внесшим неоценимый вклад в развитие русского языка и литературы, изменившим отношение к басне и сделавшим ее самодостаточным жанром литературы.