Василий Иванович Штернберг, выходец из купеческой семьи, был сыном преподавателя Горного корпуса. Первые навыки рисования получил у пейзажиста М.И. Лебедева. В 1835–1838 годах обучался в Императорской Академии художеств как вольноприходящий ученик. В 1836 году был зачислен сверх штата в класс ландшафтной и перспективной живописи к профессору М.Н. Воробьёву. В 1839 году получил звание классного художника и право на пенсионерскую поездку за границу. С 1840-го жил в Италии, где работал по преимуществу как художник-жанрист.

Миниатюрный портрет подкупает правдивостью и естественностью изображения. Молодой смуглолицый человек запечатлел себя на простом фоне оливкового цвета. На нем черный фрак, воротник которого акцентирован шарфом, и высокий цилиндр. Цветовая гамма портрета очень скромна. Изображение лишено деталей, и внимание зрителя приковывает взгляд художника. Большие, широко раскрытые глаза словно смотрят в будущее в предвкушении творческих свершений. Именно таким, страстным и пытливым, запомнили Штернберга современники.

В наследии художника около 20 автопортретов. Помимо настоящего «Автопортрета», в собрании Третьяковской галереи хранится пять его произведений: «Малороссийский шинок» (1837), «Калмыцкие юрты» (1839), «Листва» (1841), «Портрет В.Е. Раева» (1842), «Игра в карты в неаполитанской остерии» (первая половина 1840-х).