На рубеже 1950–1960-х годов многие художники (братья Ткачёвы, В. Стожаров, Э. Браговский, А. Тутунов, Е. Зверьков, И. Попов, В. Гаврилов) в своем стремлении изображать правду жизни обратились к российской провинции, которая зачастую оставалась вне сферы внимания искусства предшествующих лет. Они не только без прикрас отражали ее проблемы, но и открывали для себя поэзию старых русских городков, любовались старинным укладом и патриархальностью, еще сохранившимися в быте людей и облике строений.

В древнем Переславле-Залесском Андрей Тутунов оказался в 1960 году, когда спустя несколько лет после окончания института был назначен художественным руководителем Дома творчества им. Д.Н. Кардовского. По словам художника, «этот дивный старинный город на долгие годы определил пристрастие к маленьким провинциальным местечкам, а собранных впечатлений хватило на долгие годы».

В картине «Вечер на переславской улице» А. Тутунов продолжает традицию подробного реалистического рассказа. Поэтично передано состояние угасающего дня, когда последние лучи солнца окрашивают всё вокруг теплым оранжево-розовым светом и блестят в оконных стеклах примыкающих друг к другу домов характерной провинциальной архитектуры – невысоких, уютных, с вывесками магазинов на фасадах. На их фоне неторопливо течет вечерняя жизнь людей. После окончания рабочего дня по дороге едут только велосипедисты – молодая пара с букетами черемухи и мужчина с девочкой, везущие саженец юной березки. Три подружки болтают, стоя у арки, ведущей во двор, где видны несколько фигур, сидящих за столом и, видимо, играющих в домино. Переходит дорогу женщина с бидоном и сумкой за спиной. Двое приятелей выходят из дверей продовольственного магазина.

Многочисленные подробности повседневной жизни людей, наблюдаемые художником с добродушной улыбкой, сочувствием и любовью к своим персонажам, сохраняют свежесть первого впечатления и создают целостную, полнокровную и убедительную картину будней провинциального городка. Достоверность и динамику придают ей особенности авторских художественных приемов – непредвзятость мотива и иллюзия случайности выхваченного из жизни момента, фрагментарность композиции и упрощенный рисунок, сочетание локальности отдельных пятен цвета и насыщения его оттенками и рефлексами.