Картина Андрея Тутунова «Жемчужный Торжок» стала отражением того особого интереса к древним городам российской провинции, что был характерен для поколения художников-шестидесятников. Наряду с видами Переславля-Залесского, Суздаля, Борисоглебска изображения Торжка составляют один из лучших пейзажных циклов Андрея Тутунова. В этом старинном центре торговли и ремесел, основанном новгородскими купцами на рубеже Х–XI веков, до наших дней сохранились не только памятники архитектуры XVIII–XIX столетий, но и особая среда русского провинциального города.

Андрей Тутунов был очарован Торжком, неоднократно писал его виды. Город воспринимался им по-разному – то в драматически-экспрессивном состоянии («Гроза над Торжком»), то в торжественно-уравновешенном («Лунная ночь в Торжке»; обе – 1976, Государственная Третьяковская галерея), но неизменно покорял своей красотой. Даже название картины «Жемчужный Торжок» отражает восхищение художника, который, по его словам, стремился «передать превращение будничного в праздничное».

Простая, почти фронтальная композиция полотна воспроизводит небольшую часть городской панорамы: разделяющую город речку Тверцу; набережную с разнообразными фасадами старинных двух- и трехэтажных особняков; склон прибрежного холма, усеянный деревянными домами и завершающийся мощным куполом собора и высокой колокольней Воскресенского женского монастыря на фоне неба с кучевыми облаками и стаей улетающих птиц. По словам Андрея Тутунова, это просто воспроизведение вида из окна гостиницы, в которой он жил. Но чтобы «превратить будничное в праздничное», художник использует многослойную фактуру и акцентирует игру цвета, насыщая его дополнительными оттенками и рефлексами, что усложняет образ города. Он, подобно жемчугу, сияет и переливается в ранних сумерках осеннего вечера. К тому же отражение в реке преломляет и усиливает мерцание охристой окраски храмов и домов, как и горящий в их окнах свет.

Андрей Тутунов уходит от обыденности и прозаичности в восприятии и трактовке российской провинции. Он преподносит ее зрителю как драгоценную часть культурного наследия страны, требующую внимания и защиты.