В октябре в Риме традиционно празднуется сбор урожая. Это настолько красочное и эмоционально наполненное событие, что многие художники, ставшие свидетелями этого яркого зрелища, пытались запечатлеть праздник в своих произведениях. В Третьяковской галерее хранятся рисунки А.А. Иванова «Октябрьский праздник в Риме». Сюжет картины «Пляшущая трастеверинка» П.М. Шамшина, вероятно, также связан с ежегодным праздником урожая.

В.Е. Раев, крупный пейзажист первой половины XIX века, живший в Италии, так описывал этот праздник: «Октябрь месяц в Риме проводится очень весело, в это время празднуют сбор винограда. Женщины одеваются в роскошные национальные костюмы, нанимают коляски, садятся в них как можно больше, человек по шести и более. Женщины берут с собой тамбурины, кастаньеты и с песнями катаются по улицам, а потом идут за Порто Анжелико, там в остериях, которые при виньях (виноградниках – И.Б.), обедают, пьют и потом составляются национальные пляски. Тут всегда бывает множество народу, римлян и иностранцев, и это бывает два раза в неделю целый месяц».

Орлов передает эту атмосферу веселого, безудержного праздника, насыщая живопись богатым, сочным, ярким колоритом. Герои, изображенные в динамичных, гипертрофированно изогнутых, но свободных и грациозных позах, благодаря своей активности словно врываются в пространство зрителя, выплескивая шум римских улиц. Мужчина и женщина словно и не угощаются вином, а кружатся в едином танцевальном ритме вслед за девушкой с тамбурином.

Художник начал писать картину в 1847 году, находясь в Риме. В 1849, все еще не закончив ее, он объяснял, что не может вернуться на Родину, так как должен продолжать работу над начатой композицией. «Картину мою невозможно писать иначе как в Риме, потому что она взята из быта ее жителей и по причине множества местных деталей, входящих в нее, которых невозможно иметь у нас».

В 1851 году картина была окончена и выставлена художником сначала в собственной мастерской, а затем на Народной площади. Она имела успех у публики. В прессе печатались положительные отзывы о ней. Изначально композиция создавалась по заказу покровителя художников В.В. Апраксина. Он даже внес за нее аванс в размере 1000 руб. Но потом заказчик по какой-то причине не расплатился с художником до конца, и П. Орлов отдал полотно «другому лицу». В итоге «Октябрьский праздник» оказался в России в коллекции Ф.И. Прянишникова.

Художник неоднократно повторял картину. Одно из авторских повторений было сделано для В.В. Апраксина.