Сергей Арсеньевич Виноградов учился в Московском училище живописи, ваяния и зодчества (1880–1889) и в Петербургской Академии художеств (1889). Но наиболее сильно повлиял на его манеру письма Василий Поленов, занятия с которым позволили Виноградову ощутить выразительную красоту пленэрной живописи с эффектами солнечного освещения. После ранних, по преимуществу жанровых, картин в 1900–1910-е годы художник сосредоточился на пейзаже. Природа на холстах Виноградова пребывает в постоянном движении, как бы обновляется на глазах у зрителя – под солнцем переливается рефлексами и трепещет листва деревьев, бегут по дорожкам косые тени. Как и все его коллеги по Союзу русских художников, художник часто выбирает для своих работ переходное состояние природы – осень или весну, пытается «остановить мгновенье», воплотить на полотне изменчивое освещение, движение воздуха, общее состояние атмосферы. На эту основу наложились и импрессионистические уроки: повышенная чуткость к вибрациям среды, сознательная этюдность зафиксированных «впечатлений».

Одно из любимых мест Виноградова, где написано множество его произведений, – усадьба Головинка в Тульской губернии, принадлежавшая Всеволоду Мамонтову. Виноградов, который был близок к их семье, часто гостил там и зимой, и летом. Мамонтовский дом в Головинке написан им со всех сторон и во все времена года. Это была красивейшая усадьба, поэтическое дворянское гнездо со всем укладом настоящего барства. Сад кончался газонами и переходил в живописный парк с длинными липовыми и еловыми аллеями. На картине «В усадьбе осенью» изображен дом в Головинке, увиденный художником со стороны парка сквозь тонкие изогнутые стволы начинающих ронять листву деревьев. Уютный ампирный дом, освещенный лучами уже осенних, но еще теплых солнечных лучей, как бы отодвинут от зрителя зарослями невысокого кустарника и только начинающей увядать, но еще зеленой травы. Мастерство художника безупречно; достаточно яркие и интенсивные цвета его палитры сведены к общему тону; природа предстает здесь средоточием гармонии и источником радости.

Картина впервые экспонировалась на V выставке Союза русских художников и с выставки была приобретена в собрание Третьяковской галереи.