Жанр автопортрета был распространен в изобразительном искусстве со времен эпохи Возрождения. Он не только служил практическим задачам изучения натуры, но и был выражением творческого кредо художника. Романтические представления об особой ценности человеческой личности, наделенной тем или иным даром, выразились и в повышенном интересе к автопортрету как форме эмоционального высказывания художника и декларации его общественного статуса.

Жанровая картина с гадалкой создана Шебуевым на основе реального происшествия во время пенсионерской поездки в Италию. Однажды на прогулке по окрестностям Рима он встретил цыганку, которая предрекла ему счастливое будущее, покровительство царя и материальные блага. Художник-классицист создал обаятельный и эффектный образ молодого романтичного человека, одетого в старинный голландский костюм – черный бархатный камзол с высоким кружевным воротником. Подбоченясь, сняв желтую кожаную перчатку, он протягивает руку гадалке, с легкой усмешкой посматривая на зрителя, словно проецируя на себя знаменитый эрмитажный «Автопортрет» ван Дейка, играя роль маэстро кисти. Другие персонажи – мальчик с бубном, женщина с ребенком, стоящая за спиной гадалки, – будто сошли с полотен итальянских мастеров.

Сын небогатого дворянина, смотрителя складов Адмиралтейской коллегии, Василий Шебуев прошел все этапы классического академического обучения. С 1803 по 1807 год он был пенсионером в Италии, где изучал работы старых мастеров, античную скульптуру и занимался копированием. По возвращении в Россию участвовал в оформлении Казанского собора в Петербурге, писал образа для многих церквей, исполнил плафон конференц-зала Академии художеств. Он стал придворным живописцем и сделал блестящую карьеру – от профессора до заслуженного ректора Императорской Академии художеств. Тем самым предсказание итальянской гадалки сбылось в его судьбе.

«Автопортрет» остался незаконченным, однако Шебуев очень дорожил полотном как напоминанием о лучших годах своей жизни.