Данный портрет Степан Степанович Апраксин (1757–1827) заказал И.-Б. Лампи незадолго до своей женитьбы на княжне Е.В. Голицыной, происходящей из знатного и богатого рода. Предстоящим знаковым событием в судьбе героя и объясняется найденное Лампи образное решение картины. Апраксин представлен в «амплуа» восторженного и пылкого влюбленного юноши. Мечтательный взгляд, устремленный мимо зрителя, и порывистый наклон корпуса модели помогают художнику добиться нужного впечатления. Неформальную атмосферу подчеркивает небрежно распахнутый мундир и свободно развевающиеся локоны парика, а также романтический пейзаж на фоне портрета. По выражению миловидного юного лица можно угадать любовное томление героя. Открытая, хорошо читаемая фактура, не характерная для большинства произведений Лампи, подчеркивает внутреннее волнение модели портрета.

На самом деле С.С. Апраксин, находившийся на действительной военной службе с 1772 года, к моменту написания портрета имел немалый боевой опыт. Он принимал участие в покорении Крыма, два года воевал на Кавказе в качестве командира Астраханского драгунского полка, геройски отличился при штурме Очакова в 1788 году. За доблесть и отвагу С.С. Апраксин пользовался доверием и уважением А.В. Суворова. Об этой стороне биографии Степана Степановича на портрете, кроме военного мундира, напоминает эфес шпаги и знаки орденов Св. Анны и Св. Владимира 3-й степени, полученные им за ратные подвиги.

В 1792 году С.С. Апраксин стал обладателем богатого наследства и, достигнув, наконец, материального благополучия, решил заказать свой портрет модному художнику. Лампи к тому времени уже был членом Веронской и Венской Академий художеств, работал по заказам венского и польского дворов. С 1792 выполнял заказы русской придворной аристократии и самой императрицы Екатерины II. Иметь в коллекции произведение его кисти было очень престижно. Его работы стоили крайне дорого. Сохранилась копия записки С.С. Апраксина, согласно которой за свое изображение он заплатил Лампи 12 000 рублей.

Считается, что художник выполнил авторское повторение этого портрета, которое в настоящее время находится в Музее-заповеднике «Дмитровский кремль» и происходит за парадной резиденции Апраксиных Ольгово. С большой долей вероятности экземпляр из Третьяковской галереи, поступивший из собрания Ю.А. Новосильцева, также изначально входил в состав фамильного собрания Апраксиных. Супруга Ю.А. Новосильцева, М.А. Щербатова (1858–1930) была родной правнучкой изображенного на портрете.