Владимир Гринберг и композитор, преподаватель и общественный деятель Михаил Фабианович Гнесин (1883–1957) были уроженцами Ростова-на-Дону, где и познакомились в молодые годы. Оба происходили из многодетных еврейских семей. Дружба Гринберга и Гнесина продолжалась до конца жизни художника. Гринберг неоднократно портретировал Гнесина, переписывался с ним, преподавал рисунок его жене Галине Ванькович-Гнесиной в Ленинградском доме архитектора. Последняя совместная фотография Гринберга и Гнесина с женами относится к маю 1941 года (хранится в РГАЛИ). Они не прерывали общения, несмотря на то, что долгое время жили в разных городах: Гринберг в Ленинграде, Гнесин – в Москве. С 1935 по 1944 год Гнесин был профессором Ленинградской государственной консерватории имени Н.А. Римского-Корсакова, к этому периоду и относится карандашный портрет из собрания Третьяковской галереи.

Благодаря предусмотрительности вдовы художника, умершего во время блокады Ленинграда, наследие Гринберга сохранилось почти полностью – от альбомов с детскими рисунками до работ 1941 года. За это время его художественная манера несколько раз радикально менялась. Неоакадемическая стилистика была воспринята им у Александра Яковлева в Новой художественной мастерской княгини М.Д. Гагариной в Петрограде. Именно в такой манере выполнены два ранних изображения композитора. В семье Гнесина в Москве хранится его живописный портрет, который Гринберг создал в начале 1920-х годов, в Ростовском областном музее изобразительных искусств – его же портрет 1921 года, исполненный Гринбергом сангиной на бумаге.

Протеистичность авторского почерка Владимира Гринберга удивительна. Через изучение старых мастеров в собрании Эрмитажа он пришел к примитивизму в пейзажах и бытовых сценах начала 1930-х. В 1934 году он пишет серию, посвященную новому строительству Ленинграда, тогда в целом свойственная живописи 1930-х светлая цветовая гамма сменяет сумеречные ночные сцены.

В конце 1930-х годов, по-видимому, именно в рисунках натурщиц Гринберг находит свою новую «размашистую» манеру. В конце 1930-х – начале 1940-х он работал над обширной серией изображений творческих людей Ленинграда, среди которых – живописные портреты поэта Даниила Хармса, художника Николая Лапшина, драматурга Евгения Шварца, художников Федора Бернштама, Александра Ведерникова, Веры Зенькович и многих других. Современники отмечали, что узнать модель можно было сразу, даже на большом расстоянии от произведения, по точно схваченному силуэту, характерной позе. «Портрет М.Ф. Гнесина» – редкий пример графического изображения в этой серии портретов. Художник покрывает лист размашистыми, неряшливыми штрихами в псевдоимпрессионистической манере. Слева от изображения помещена монограмма Гринберга, состоящая из его инициалов WG (так художник подписывался с 1910-х) и дата – 39 (1939 год). Еще один графический «Портрет М.Ф. Гнесина», по-видимому, созданный в одно время с рисунком из Третьяковской галереи в том же 1939 году, находится в собрании семьи художника в Петербурге.