Василий Петрович Верещагин – однофамилец знаменитого художника-баталиста. По окончании Императорской Академии художеств он был награжден большой золотой медалью, после чего направлен в пенсионерскую поездку по Европе. В 1865 году, на момент создания рисунка, художник проживал в Риме.

Акварель Верещагина – это портрет-тип, который получил особое развитие в искусстве второй половины XIX века. Вместе с индивидуальными чертами модели художники в таких портретах стремятся передать типичные, обобщенные психологические особенности людей тех или иных сословий, профессий, социальных групп. «Портрет девушки в красной кофте с ружьем в руке» отсылает к знаменитому в то время образу Микелины ди Чезаре, прозванной Ла Бригантесса (Разбойница). Она была одним из лидеров банды юга Италии, члены которой боролись против объединения государства и выступали за возвращение к власти Бурбонов.

В 1865 году Микелине удалось на некоторое время спастись в Риме от преследований. Прибегая к помощи, вероятнее всего, лояльного к Бурбонам фотографа, она создала серию фотоснимков в местном фотоателье. Конструируя образ воинственной крестьянки юга Италии, Микелина обращается к национальному костюму: красная туника, затянутая корсажем, длинная юбка, белый фартук, украшенный вышивкой, накрахмаленный платок – всё это должно было работать на идеологическую пропаганду среди разных слоев населения. Традиционный образ крестьянки дополняла винтовка, указывающая на статус лидера группировки.

Образ Микелины в национальном костюме активно тиражировался в 1865 году по всей Италии. Василий Верещагин видел фотографии Ла Бригантессы, скорее всего, в периодической печати. В это время художник работал над римскими этюдами и костюмными постановками с местными жителями. Вдохновленный фотоснимками, Верещагин писал акварель по их мотивам, создавая не точный портрет Микелины, а собирательный образ девушки-бандитки юга Италии.