Василий Петрович Верещагин – тезка и однофамилец знаменитого художника-баталиста. По окончании Императорской Академии художеств он был награжден большой золотой медалью, что давало право выпускнику отправиться в заграничное путешествие по Европе. В 1865 году, на момент создания рисунка, художник жил в Риме, где в это же время работали его сокурсник по Академии Павел Чистяков и старший коллега Александр Риццони. Продолжая совершенствоваться в области рисунка и живописи, они искали среди итальянской толпы типажи и жанровые мотивы. Жители Рима нередко становились моделями зарисовок и этюдов приезжих художников, однако особую роль в подобных поездках играла костюмная постановка в местных художественных мастерских.

Рисунок «Пастушок», как и «Портрет девушки в красной кофте с ружьем в руке», представляет именно это направление в наследии Василия Верещагина. Реалистичное изображение костюмированной модели, обычно представленной в контрастном освещении без внешнего контекста и лишних деталей, отличало костюмный класс. Художники создавали образ за один сеанс, в основном практикуя навык работы с акварелью, который у Василия Верещагина за период пенсионерской поездки значительно окреп. В своих рисунках художник умело выписывает детали костюма, тонко моделирует тональные переходы – как в ярких и звучных оттенках одежды, так и при создании мягких теней на заднем плане. В собрании Третьяковской галереи находится несколько костюмных постановок, исполненных Василием Верещагиным в Риме, и они представляют яркую и показательную часть его творческого и карьерного пути. После пенсионерской поездки, вернувшись в Санкт-Петербург, Василий Петрович Верещагин занял в Императорской Академии художеств должность преподавателя акварельной живописи в костюмном классе.