Лев Яковлевич Зевин – представитель забытого поколения советского искусства, которое искусствовед О.О. Ройтенберг, исследовавшая творчество этих художников, назвала «плеядой». В этот круг живописцев и графиков входили выпускники легендарного ВХУТЕМАСа, жизнь которых была оборвана войной. Вступив в художественную жизнь в 1925–1935 годах, они успешно развивали традиции своих выдающихся педагогов – Р.Р. Фалька, А.В. Шевченко и других, держась в стороне от советского официального искусства.

Наставниками Зевина на рубеже 1910–1920-х были крупные мастера, преподававшие в его родном Витебске: Ю. Пэн, М. Шагал, К. Малевич. Однако главным своим учителем он считал Р.Р. Фалька, ради занятий у которого переехал в 1921 году в Москву. В мастерской Фалька во ВХУТЕМАСе Зевин обучался в 1921–1925 годах, блестяще окончив курс с наивысшей наградой – поездкой за границу на четыре года (из-за отсутствия денег она не состоялась). Позже (в 1926–1929) он был аспирантом ВХУТЕМАСа в мастерской станковой живописи Фалька.

Картина «Пионервожатая» – одна из попыток художника следовать требованиям времени. В названии и образности отражено популярное в середине 1920–1930-х годов стремление создать портрет-тип, в котором важно было выявить социальную характеристику современника. Отметим, что и Фальк, находившийся в 1925–1926 годах в рядах членов Ассоциации художников революционной России, не избежал подобного опыта, правда, позже уничтожил почти все эти работы.

Плотно вписанная в вытянутый формат полотна столпообразная фигура девушки с покатыми плечами и опущенными вдоль тела руками выглядит скованной, инертной, принужденно-застывшей. Вертикаль композиции усилена ярким пионерским галстуком, длинный конец которого спускается по фигуре. Этим алым пятном оживлен монохромный охристо-коричневый колорит картины. Высветление фона вокруг фигуры позволяет выявить монолитность силуэта. Представленное строго анфас лицо с модной в те годы короткой стрижкой портретно. В угрюмом взгляде героини – прямолинейность, жесткость и флегматичность характера. В целом в пластических особенностях работы отразилось глубокое восприятие Зевиным уроков Роберта Фалька: любовь к «живописному тесту», фактурная работа оттенками в пределах монохромной гаммы.