«Привал арестантов» – самое известное произведение Якоби, несмотря на то что картина была исполнена им еще во время обучения в Академии художеств. В основу сюжета легли подлинные впечатления автора, юность которого прошла в Казанской губернии. Неподалеку от усадьбы, где жила семья Якоби, проходил Казанский пересылочный тракт, по которому шли в Сибирь осужденные на каторгу.

В собрании Третьяковской галереи сохранился первоначальный графический эскиз, где представлены основные герои будущей картины – умерший арестант, осматривающий его охранник, отдыхающие колодники, плачущие женщины с детьми. В окончательном живописном варианте появился еще ряд персонажей, а центральную группу художник сделал частью многофигурной сцены, показав в глубине длинную вереницу бредущих по дороге ссыльных. Эмоциональную выразительность и жизненную достоверность происходящего усиливает унылый осенний пейзаж.

В 1861 году работа Якоби была удостоена большой золотой медали и экспонировалась на очередной академической выставке. Ф.М. Достоевский, побывавший на ней, писал, что перед картиной «с утра до вечера стоит толпа зрителей». Писатель проницательно подметил ее художественные особенности, вызвавшие восторг публики: «фотографическую верность» живописи и одновременно пристрастие художника к мелодраматическим эффектам, характерным для академического искусства. Тем не менее, благодаря социальной остроте и злободневности, «Привал арестантов» остался самым демократическим по содержанию произведением Якоби. В дальнейшем мастер уже не обращался к изображению повседневной суровой действительности, предпочитая писать картины на исторические темы из далекого прошлого.