Небольшой по формату натурный этюд Ивана Сорокина «Выборг» обладает несомненной ценностью, поскольку происходит из его серии «По фронтовым дорогам» и служит одним из живописных документов Великой Отечественной войны. Летом 1942 года вместе с другими старшеклассниками московской средней художественной школы И. Сорокин был призван в армию и после окончания военного училища отправлен на фронт как минер-подрывник. Но в 1944 году с передовой его отозвали в студию военных художников им. М.Б. Грекова, и уже в новом качестве он выезжал на фронт в районе Ленинграда, Финляндии, Норвегии, Польши, Германии, а в 1944 году на выставке студии представил серию своих работ «По фронтовым дорогам».

Оказавшись в освобожденном от фашистов Выборге, И. Сорокин словно не замечал огромного урона, нанесенного городу, где были сожжены, разрушены, выведены из строя промышленные предприятия, жилые дома, транспорт. Он старался запечатлеть сохранившуюся уникальную атмосферу средневекового города, в котором гармонично соседствуют постройки разных веков.

Композиционным и смысловым центром этюда стала Круглая башня, возведенная в 1547–1550 годах инженером-фортификатором Хансом Бергеном. Особенностью каменной приземистой башни (диаметр 21 м, толщина стен 3–4 м) было ее отдельное расположение перед городской стеной для ведения анфиладного артиллерийского огня. В разное время башню использовали как склад, арсенал и даже тюрьму. В 1861 году вместе с крепостными стенами и бастионами ее предлагали снести, но, пережив множество войн, пожаров, разрушений, она уцелела и стала символом города благодаря своему характерному запоминающемуся силуэту. Такой ее запечатлел И. Сорокин – с невысокими, но мощными, сложенными из крупных камней стенами и куполообразной кровлей с острым шпилем.

На фоне простых, лишенных какого-либо декора форм Круглой башни выделяется изящество стоящего рядом небольшого двухэтажного дома, построенного в конце XVIII века и представляющего собой образец «уютного провинциального классицизма». В XIX веке здесь располагалась гостиница, в которой останавливались А.А. Дельвиг с супругой, А.П. Керн, композитор М.И. Глинка, поэт А.Я. Римский-Корсаков, писатель и литературный критик О.М. Сомов. Дом, расположенный на пересечении двух улиц, привлек внимание художника ажуром кованых решеток балкона над парадным входом, а срезанный угол фасада стал своеобразной кулисой переднего плана, что усложнило композиционное построение этюда.

Незаурядный колористический дар и мощный живописный темперамент И. Сорокина, который отмечали его педагоги еще во время учебы в художественной школе, в полной мере проявился в этюде «Выборг», где чистота и свежесть цвета гармонично сочетаются с раскованностью и подвижностью авторского мазка, сложностью и фактурностью красочного слоя. Все эти очевидные живописные качества получили развитие после войны в Художественном институте им. В.И. Сурикова и позволили Ивану Сорокину стать одним из самых ярких мастеров московской школы живописи.