Творчество художницы-авангардистки Надежды Андреевны Удальцовой прошло несколько этапов. В молодости, после учебы в парижской Академии «Ла Палетт» (1912–1913) у Ле Фоконье, Метценже и Сегонзака, она шесть лет (1913–1919) создавала кубистические и кубофутуристические произведения. Сотрудничая в послереволюционные годы с В.Е. Татлиным и К.С. Малевичем и испытав влияние супрематизма и конструктивизма, она, тем не менее, не стала приверженцем этих направлений, а нашла свою индивидуальную манеру. В 1921 году Удальцова ушла из Института художественной культуры (ИНХУК), не согласившись с лозунгом замены станкового искусства «производственным». На почве станковизма она сблизилась с мастерами бывшего «Бубнового валета» (И.И. Машковым, П.П. Кончаловским и др.) и приняла участие в «Выставке картин» в мае 1923 года.

«Автопортрет» 1923 года относится к периоду, когда после авангардных экспериментов Н.А. Удальцова, во многом под влиянием второго мужа, художника А.Д. Древина, вернулась к фигуративной натурной живописи. На полотне 37-летняя художница запечатлела себя стоящей в рост в синем рабочем халате, с обращенным к зрителю взглядом. Серьезное волевое лицо, сцепленные руки, плотно сжатые губы передают сложное состояние внутренней собранности, психологического напряжения, скрытой энергии. «Всегда сдержанная, спокойная, с твердой, непоколебимой и ясной позицией, без какой бы то ни было экзальтации – такова Удальцова», – вспоминал вхутемасовец Сергей Лучишкин. В основе колористического решения картины лежит строгое сочетание цветов (синего, черного, зеленовато-голубого, охристого). Сдержанность колорита принципиальна для живописного языка художницы, которая как-то после посещения выставки «Бубнового валета» отметила в своем дневнике: «Писать ярко – еще не значит быть живописцем». Особое внимание Удальцова уделяла структуре мазка, выявляющего форму на полотне, и разработке тактильной поверхности. Удлиненные импульсивные касания ее кисти создают динамичную, мерцающую фактуру живописной поверхности, превращая ее в некоторое подобие рельефа. Критик Я.А. Тугендхольд назвал этот удальцовский прием «странной “соломенной” манерой плетения формы, которую она чувствует остро, но выявляет весьма сухо». В каждом мазке ощущается творческий порыв, страстность, заставляющие вспомнить высокое представление Удальцовой о своей профессии: «Я художник, служитель вечной идеи».