Портрет старшей дочери Петра Великого цесаревны Анны Петровны (1708–1728) был написан по случаю ее бракосочетания с герцогом Голштейн-Готторпским. Назначение полотна предопределило его образный строй, полный величия и торжественности. Несмотря на поясной срез фигуры, портрет имеет все признаки парадного полотна. Художник использует статичную, уравновешенную композицию с высокой линией горизонта, позволяющей модели смотреть на зрителя сверху вниз. Благодаря этому приему создается образ, исполненный достоинства и социального превосходства. Статичной фигуре соответствует застывший взгляд и холодное выражение лица, создающие непреодолимую дистанцию между зрителем и героиней портрета. Статус модели подчеркивается золотистой мантией, подбитой горностаевым мехом, диадемой из драгоценных камней и парадным платьем из серебряной парчи, поверх которого демонстративно написаны знаки ордена Св. Екатерины. Сохранилось описание венчания цесаревны и герцога в церкви Св. Троицы в Петербурге, состоявшегося 21 мая 1725. Там упомянут и момент вручения Анне Петровне ордена: «По совершении же венчания, изволила Ее Императорское Величество на Ее Высочество цесаревну Анну Петровну наложить кавалерию ордена Святой Екатерины, с красным бантом, которую прежде всего Ее Императорское Величество сама изволила носить».

Ранее поясной портрет Анны Петровны был создал И.Н. Никитиным (1715, Третьяковская галерея). В отличие от русского живописца, где подвижная поза, живой взгляд модели и овальный формат картины сближают ее с рокайлем, Каравак наполняет изображение барочным пафосом.

Несмотря на официальный характер изображения, мастер верно передает особенности внешности цесаревны. По свидетельству современников, она была очень похожа на отца «и лицом, и характером», имела темные волосы и брови. Все они сходились во мнении о внешней красоте Анны Петровны, которая сочеталась с обходительным и добродушным нравом, проницательным умом и прекрасным воспитанием.

Копия с портрета Каравака работы неизвестного художника первой половины XVIII века находится в Музее-усадьбе «Останкино».