Картина относится к зрелому периоду творчества Олега Лошакова – московского живописца, творчество которого неразрывно связано с Дальним Востоком. Попав во Владивосток по распределению, чтобы преподавать живопись и рисунок, Лошаков полюбил этот экзотический для жителя средней полосы России край. Поэтому по окончании работы в училище художник стал регулярно приезжать сюда в поисках вдохновения.

Шикотан – один из самых живописных островов Курильского архипелага, русскими моряками в XVIII веке он был назван Фигурным. Лошаков попал сюда по совету коллег-художников Кирилла Дорона и Юрия Купермана в середине 1960-х, во время одной из первых поездок на Дальний Восток. Постепенно Шикотан стал постоянным местом творчества Олега Лошакова. Вскоре к нему присоединились и другие художники. Так образовался круг единомышленников, которые изучали отдаленный уголок России, с увлечением писали экзотические виды самобытной дикой природы и переносили на холст фрагменты быта местных жителей. А сам остров дал название кружку художников – «Шикотанская группа».

Основное занятие жителей Шикотана – рыбный промысел. Сцена «На Шикотане» передает типичный для рыбной путины день, когда всё побережье острова занято небольшими судами – траулерами и сейнерами. Лошаков изображает эту ситуацию со стороны бухты, чтобы на дальнем плане были видны сопки. Необычный ракурс позволяет передать не только сюжет – будни рыболовецкого поселка, но и особую остроту восприятия этого момента. Рабочий день в разгаре, в бухте циркулируют суда – одни заходят, другие выходят. Устремленные в небо мачты ритмически структурируют композицию произведения. Всё это создает ощущение тесноты, даже некоторой скученности. Особую выразительность картине придает изображенный на переднем плане массивный нос пришвартованной лодки, на бортах которой играют яркие контрастные блики от воды.

Полотно поступило в собрание Государственной Третьяковской галереи в 2019 году и пополнило обширное монографическое собрание произведений Олега Лошакова.