Карандашный автопортрет Василия Чекрыгина отличает психологическая глубина и ярко выраженное чувство собственного достоинства. Художник изобразил себя с потрясающей достоверностью. Его юное лицо с высоким лбом мыслителя и характерным пристальным, «ушедшим в себя» взглядом свидетельствуют о высоком интеллекте и духовной сосредоточенности.

Автопортрет исполнен в лучших традициях реалистического искусства, а между тем в это время Чекрыгин был известен, прежде всего, как участник футуристических выставок и эпатажных шоу. Впервые его новаторские работы экспонировались в 1913–1914 годах на юбилейной выставке в Московском училище живописи, ваяния и зодчества (МУЖВЗ). Вскоре художник стал заметной фигурой в авангардистской среде. Так, о его работах, показанных на выставке футуристов, лучистов, примитивистов, организованной М.Ф. Ларионовым, благожелательно отозвались московские критики.

Смело вступив на путь эксперимента, Чекрыгин не отказался от завоеваний классического искусства. За последние три года своей короткой, трагически оборвавшейся жизни он исполнил в реалистической стилистике более 1000 рисунков из серий «Восстание», «Расстрел», «Голод в Поволжье», «Воскрешение мертвых».

Графика Чекрыгина этого времени настолько же своеобразна, как и личность самого автора, склонного к философскому осмыслению жизни и искусства. Свою исключительность сознавал и сам Чекрыгин, как-то сказавший о себе близкому другу: «Я не гений, но гениален».