Написанный Серовым портрет Владимира Осиповича Гиршмана (1867 - 1936) стал одним из последних в творческом наследии мастера. Изображенный в профиль, несколько в нарочитой позе с эффектным движением руки, Гиршман будто «постановочно» предстает перед зрителем. Для Серова в это время большую роль играют жесты, пластика рук, которые не менее чем выражение лица способны передать характер модели. Ирония Серова заключается в том, что он подметил у своей модели характерную, но очень раздражающую собеседников привычку – беспрестанно доставать часы из кармана. Назойливое движение объясняет деловые черты Гиршмана, хотя один из современников отозвался о герое полотна как о «скучном, сонливом супруге очаровательной Генриэтты». Генриетта Леопольдовна была на 18 лет младше своего мужа и слыла одной из красивейших женщин тогдашней Москвы, став одной из любимых моделей Серова.

Владимир Осипович был предпринимателем, фабрикантом и меценатом, являясь одним из ярчайших представителей московской финансовой элиты. Одним из страстных его увлечений было коллекционирование старинной мебели. Проводя все свое свободное время у антикваров, он собрал постепенно одну из лучших в Москве коллекций эпохи классицизма конца XVIII – начала XIX века. Знаменитый портрет его супруги (1907) как раз написан Серовым на фоне одного из приобретенных к тому времени спального гарнитура из карельской березы. Один из историков искусства оценивал собрание Гиршмана как «почти единственное по красоте предметов, их сохранности и вкусу выбора».

Питая огромную симпатию к искусству и литературе символизма, коллекционер и меценат становится учредителем общества «Свободная эстетика», духовным лидером которого являлся Валерий Брюсов. В окружении Гиршмана также бывали и многие художники, произведения которых он покупал. Так, в его собрании насчитывалось около 200 картин и рисунков, среди которых были произведения Александра Бенуа, Мстислава Добужинского, Константина Сомова, Михаила Врубеля, Константина Коровина, Бориса Кустодиева и Валентина Серова.

В 1918 году в его особняке в Мясницком проезде было организовано хранилище Государственного музейного фонда, куда свозились все национализированные художественные коллекции Москвы. Там же остались и собранные Гиршманом произведения искусства, затем частично переданные в собрание Третьяковской галереи. Эмигрировав во Францию, он успешно занимался торговлей антиквариатом и в организованном им магазине устроил своего рода художественный салон, где выставлялись работы многих русских художников-эмигрантов.