Монументально-экспрессивный образ «Плачущей» Василия Чекрыгина создан на пике наивысшего творческого подъема. Искаженное ужасом лицо молодой женщины, ее вздымающиеся вверх в мольбе руки воспринимаются как символ всеобщего бедствия. Контрасты светотени, ритмичность черных и белых пятен выявляют внутреннее напряжение образа, придавая ему глубинную значимость. Несмотря на свой мрачный пафос, рисунок отличается удивительной живописностью, столь характерной для графики художника, мастерски использующего гибкие, плавные линии.

Рисунок входит в группу графических эскизов к композиции «Восстание» для фрески «Бытие». Из сохранившихся записей художника известно, что она должна была включать три цикла росписей на исторические и современные сюжеты. О создании фрески Чекрыгин мечтал с юных лет, но его замысел по многим причинам, и прежде всего из-за ранней трагической гибели, так и не был осуществлен. Однако он успел исполнить множество рисунков к фреске, и одним из лучшим среди них стал лист с плачущей женщиной.

С удивительной обличительной силой Чекрыгин передал свое чувство страстного протеста против жестокости и насилия, ставших повседневными явлениями в это переломное для русской истории время. Аллегорический и в то же время жизненный образ плачущей молодой женщины взывает к состраданию и милосердию.