В рисунке «Крылатая фигура» Василий Чекрыгин создал выразительный образ антропоморфного крылатого существа, по характерным атрибутам напоминающего архангела. В христианской иконографии крылья воплощают идею стремительности действий и возвышенности над всем земным. На голове архангела древний головной убор с высокой передней частью в виде короны, поверх туники надет клав – широкая, идущая от плеча полоса. Эти предметы указывают на принадлежность к высшей ангельской иерархии. Вдохновенный светлый лик архангела, готового в любую минуту исполнить волю Творца, выражает милосердие и сострадание к людям.

Рисунок отличается характерной для манеры художника живописностью. Сочетая гибкие плавные линии, ритмичность черных и белых пятен, воздушную и плотную штриховки, глубокую светотень, художник добился эмоциональной приподнятости образа. Монументальность и «светозарность» изображения, гармоничность композиции отсылают к русской иконописной традиции, оказавшей серьезное влияние на творчество Чекрыгина. В детстве он учился в иконописной школе Киево-Печерской лавры, где ему впервые открылась красота древнерусской живописи.

До конца дней художник называл себя учеником Андрея Рублёва, и одной из главных творческих задач считал создание произведений, одухотворяющих человека. Об этом свидетельствует и образ архангела, призванного ограждать людей от бед порока и бесчестия.