Начало творческой биографии уроженца Воронежа Ильи Кулешова можно назвать успешным. Ему очень повезло с учителями. В Воронеже он занимался в Свободных художественных мастерских у Сергея Романовича. Приехав в Москву в 1922 году, Кулешов попал в литографский класс графического отделения ВХУТЕМАСа к Николаю Купреянову. Еще в родном городе он пробовал себя в журнальной, станковой и прикладной графике, в театральном оформительстве. В тех же областях графического искусства, к которым прибавился плакат, он продолжал работать и во время, и после окончания обучения. В своих работах Кулешов соединял дерзкую практику авангарда с традициями фигуративного изображения, причем по понятным причинам в течение 1930-х годов авангардистские методы в его творчестве всё больше сходили на нет. Художник прожил короткую жизнь (41 год) и умер в родном Воронеже.

Лист «Красноармеец с дамой» создавался в эпоху НЭПа, непродолжительную, но бурную, полную социальных контрастов и новых типажей. Эти типажи удивляли, возмущали, вызывали бурю сарказма, но художникам и литераторам было крайне интересно их фиксировать. В графике, самом мобильном виде изобразительного искусства, образы НЭПа появлялись чаще всего – их создавали художники, работавшие в журнальной и станковой графике, книжные иллюстраторы и плакатисты. Обычно эти изображения были осуждающе-сатирического плана. Однако немало было и таких, где, вдохновившись яркой колоритностью персонажей, авторы не прибегают к резкой сатире, но и не отказываются от доброй толики юмора. По всей видимости, работа молодого Ильи Кулешова, тогда студента ВХУТЕМАСа, входит в число таких изображений.

Высокий красноармеец в долгополой шинели и буденовке со звездой, шествующий рядом с низкорослой полной дамой буржуазного вида в шляпке, туфлях на каблуках и модном пальто до колен с меховым воротником, уже сами по себе являют комический контраст. Дама, несмотря на полноту, шагает довольно легко, а вот красноармеец поспевает за ней неуклюже, растопырив руки и с трудом передвигая ноги – ему явно мешают длинные полы шинели. Шинель красноармейца написана легкой кистью диагональными мазками черной акварели с явным желанием выявить пластику персонажа. Пальто и шляпа дамы сделаны сплошной заливкой черной гуаши, что создает контраст пятен на листе.