Ракурс и типаж рисунка В.Н. Чекрыгина «Женская голова» отсылают к образам с фресок эпохи Возрождения. Ассоциация именно с фресковой живописью не случайна – в период создания этой работы Чекрыгин был увлечен проектами настенных композиций, о которых мечтал с раннего детства. Из-за трагической смерти Чекрыгина в возрасте 25 лет многие его масштабные идеи остались воплощенными только в графических листах, и это наследие, состоящее из рисунков, исполненных углем на бумаге, представляет невероятную ценность. В этих работах классическая традиция сочетается с индивидуальным подходом автора. В 1920–1921 годах Чекрыгин работал над циклом «Бытие», а чуть позднее, в 1921–1922, над циклом «Воскрешение из мертвых».

«Женская голова» 1920 года, поступившая в Третьяковскую галерею из коллекции А.А. Сидорова, представляет собой самостоятельное произведение: неизвестно о ее принадлежности к какой-либо серии или циклу, хотя она напоминает проработку одного из множества образов для композиции задуманной фрески.

Ярко освещенное лицо выделяется во мраке угольного фона, голова расположена на листе бумаги по диагонали, как будто в движении легкого наклона или поворота. Однако динамика эта останавливается за счет направленного в одну точку взгляда застылого, словно маска, лица. Этот контраст движения и неподвижности, заключенных в одном образе, привносит в спокойную атмосферу произведения ноту взволнованности.