Василий Чекрыгин – художник-мыслитель, выбравший особый путь в творчестве и ставший одним из основателей объединения «Маковец». Родился в 1897 году в поселке Жиздра, Калужской губернии, спустя два года его семья переехала в Киев. Мать художника происходила из обедневшей семьи польских аристократов и занималась воспитанием шести детей, в то время как отец служил приказчиком в магазине готового платья.

С 1906 года Чекрыгин учился в мастерской иконописи в Киево-Печерской лавре, занятия в которой во многом предопределили его интерес к старорусским мотивам. В 1910 году юноша отправился в Москву и поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества, где впоследствии сблизился с Львом Жегиным, Давидом Бурлюком, Владимиром Маяковским и другими авангардистами.

В 1914 году художник оставил училище и отправился в путешествие по Европе вместе с Жегиным. Благодаря поездкам, наблюдению и кругу знакомств Чекрыгин сформировал широкое представление о новых тенденциях в искусстве, однако старался не попадать под влияние конкретных стилевых решений.

На «Мужском портрете» запечатлен образ аскетичного человека: осунувшееся лицо, длинная худая шея, непропорционально узкие и опущенные плечи. Голова исполнена в стиле древнерусской фрески: форма геометрическая, рубленая и почти плоская, как будто пространство сжимает ее с двух сторон. Внешность мужчины немного грубовата, взгляд направлен влево, уголки рта опущены, глаза расположены асимметрично. В середине 1910-х годов палитра мастера была лаконичной, почти вермееровской, и состояла преимущественно из белил, охры, киновари, умбры и изумрудно-зеленого пигмента.

Работа была приобретена Георгием Костаки у Льва Жегина, впервые опубликована в 2014 году в каталоге, выпущенном к 100-летию коллекционера.