Произведений, относящихся к раннему периоду творчества Михаила Никонова, известно мало. «Автопортрет» был написан во второй половине 1950-х, когда Михаил Никонов уже был заметной фигурой в кругу молодых московских живописцев, стал одним из лидеров «Группы Девять» – объединения художников, благодаря которому произошло обновление художественного языка в отечественном искусстве периода «оттепели». В «Автопортрете» нашли свое воплощение и исключительная одаренность Никонова-портретиста, и его стремление преодолеть границы академической живописи, в русле которой прошло его профессиональное формирование в МСХШ и МГХИ.

В конце 1950-х Михаил Никонов с увлечением пишет членов своей семьи: жену («Мать и дитя», 1958; «Женщина с яблоком», конец 1950-х), своего отца и племянника («Дед и внук», 1958). В ряд этих полотен включен и «Автопортрет» 1958 года. Автор изображает себя вполоборота перед мольбертом, в черной шляпе, с кистями в руках. На заднем плане на стене мастерской Никонов поместил женский портрет, в котором угадываются черты Серафимы Владимировны Мудровой, его молодой супруги. Композиция построена на контрасте черного и белого: рубашки и шляпы; в ней ощущается напряжение, которое словно усиливается пристальным взглядом серых глаз. Полотно передает импозантный облик молодого живописца с детальной достоверностью, оно также отражает его активный, даже резкий, по воспоминаниям современников, характер.

Ко второй половине 1950-х годов в камерной серии семейных портретов завершается формирование пластического языка Никонова. Вскоре после создания, наряду с некоторыми другими полотнами, «Автопортрет» был показан на выставках в Москве и Ленинграде, что утвердило Михаила Никонова как одного из лидеров творческой молодежи, чей стиль и проблематика радикально отличались от языка предшественников.

Полотно поступило в собрание Государственной Третьяковской галереи в 2019 году и было впервые представлено широкой публике на выставке «Никоновы. Три художника» в 2020 году.