В рисунке Василия Чекрыгина «Детская головка» изображение основано на жизненных наблюдениях. Однако художник принадлежит к тем мастерам изобразительного искусства, которые не иллюстрируют жизнь, а размышляют над ней, умело подмечая то, что обращено к вечности. Ему удалось убедительно показать специфическую природу раннего детства – зависимость, незащищенность, трогательную наивность. Используя плавные четкие линии, глубокую светотень, Чекрыгин убедительно передал детскую припухлость личика ребенка, обрамленного непослушными прядями пышных волос.

Монументальность и «светозарность» образа, естественность композиции отсылают нас к русской иконописной традиции, оказавшей серьезное влияние на творчество художника. В детстве он учился в иконописной школе Киево-Печерской лавры, где ему впервые открылась красота древнерусской живописи. До конца дней Чекрыгин называл себя учеником Андрея Рублёва и одной из главных творческих задач считал создание произведений, одухотворяющих человека.

Рисунок «Детская головка» создан в последние годы жизни художника, которые он сам определял как период «исступленного рисования». За короткое время ему удалось исполнить более 1000 рисунков, многие из которых вошли в собрание Государственной Третьяковской галереи. Одним из них стал яркий по гуманистическому звучанию образ ребенка, раскрывающий высшие ценности человеческого существования – добро, любовь и милосердие.