Княгиня Татьяна Алексеевна Трубецкая (1735–1793) была дочерью обер-прокурора Синода князя А.С. Козловского. В 1761 году, когда создавался ее портрет, вышел императорский указ об определении Антропова в Синод на должность надзирателя за живописцами и иконописцами. Синодальное начальство утвердило назначение лишь в декабре 1761 года. Данный портрет, исполненный в то время, пока шло оформление Антропова на должность, был своеобразным экзаменом для мастера, от успешного выполнения которого в какой-то мере зависела его дальнейшая судьба. Художник обратился к камерному типу портрета с характерными для него особенностями, как то небольшой формат, поясная композиция, нейтральный темный фон.

Молодая дама принарядилась в соответствии с модой и вкусами 1760-х. Низкая, гладкая прическа, массивные серьги, обилие цветочных украшений и рюшей можно видеть и на других дамских изображениях этого времени, например портретах А.И. Яньковой (1758) и М.И. Татищевой (1759) кисти Д. Людерса, портрете княгини А.А. Голицыной работы П. Ротари (1759).

Антропов приходился учеником Ротари и неоднократно копировал работы учителя.Однако если сравнить образы Трубецкой и написанной двумя годами ранее Голицыной, то придется отметить, что при схожести одежды и прически различия в манере исполнения делают их весьма отличными друг от друга.

Ротари использует приглушенные, гармонично сочетающиеся оттенки и сложный ракурс для создания облика утонченно-кокетливой красавицы. Фигура на портрете Антропова отличается большей упрощенностью позы, которая целиком умещается в одну плоскость. Образ Трубецкой подчеркнуто декоративен. Художник не ищет тонких нюансов и градаций тона. Колористическая гамма построена на сопоставлении простых, но очень ярких локальных дополнительных цветов красного и зеленого. Такой колорит вкупе с многочисленными розочками и бантами создает ощущение излишней пестроты. В этом сказались традиции парсунной живописи предшествующей эпохи.

Упрощенные художественные приемы служат средством для передачи простоты натуры, жизнелюбивой, бесхитростной и открытой. Антропов не задумывается над тем, чтобы как-то проникнуть во внутренний мир своей модели или просто передать эмоции, как тот же Ротари. Это делает Трубецкую немного похожей на нарядную куклу. Однако восприятие своей модели художником отчасти совпадает и с позицией самой заказчицы. Для нее самой ее внешность гораздо важнее психологической характеристики. Она долго украшала себя, и в этой нарочитой нарядности читается ее приоритетное желание, состоящее в том, чтобы нравиться окружающим.

Портрет Трубецкой – колоритный пример сочетания усвоенного Антроповым барочного и рокайльного стиля живописи и наследия парсуны.