Сергей Иванов родился в городке Руза Московской губернии, учился в Московском училище живописи, ваяния и зодчества у Иллариона Прянишникова и Евграфа Сорокина, а позже – в Императорской Академии художеств.

Большое историческое полотно Иванова «Поход москвитян. XVI век» относится к позднему периоду творчества мастера. В это время художника привлекала тема русских народных характеров, которые он считал главной движущей силой исторического процесса. Подобно известным живописцам Василию Сурикову и Андрею Рябушкину, Иванов находил красоту и патетику в реальных исторических событиях.

На картине изображен один из зимних походов московского войска при Иване Грозном, во второй половине XVI века. О таких воинах писал английский моряк Ричард Ченслер в 1553 году: «Я думаю, что под солнцем нет людей, способных к такой суровой жизни, какую ведут русские. Хотя они проводят в поле два месяца, когда промораживает землю уже аршина на 2 вглубь, но простой солдат не имеет ни палатки, ни чего-либо иного над своей головой: обычная их защита – войлок, выставляемый против ветра и непогоды».

Вниз по крутому склону, по белому снегу катятся на лыжах вооруженные люди с деревянными щитами. Диагональная композиция полотна подчеркивает стремительное и неотступное движение «лыжной рати» вперед, навстречу врагу. Иванов выразительно передает ощущение могучей, сильной, необозримой массы воинов, выступивших в поход. В правой части картины – воевода на коне, за ним – строй конных стрельцов в красных кафтанах, простые воины-ополченцы в цветных одеждах держат пики, клинки и бердыши. Здесь же запечатлены сани с провиантом и прикрепленные к ним деревянные щиты, из которых в бою составлялись «гуляй-города» – передвижные полевые укрепления. Художник стремится показать силу и мужество участников похода, их стремление защитить отечество. Бодрый и решительный настрой героев произведения вызывает ассоциации с картиной Василия Сурикова «Переход Суворова через Альпы» (1899, Государственный Русский музей).

Иванов очень серьезно продумывал композицию произведения. После упорной работы над полотном в течение нескольких месяцев, он уничтожил всё написанное и за несколько дней заново написал картину.

Работа «Поход москвитян. XVI век» впервые была представлена на 3-й выставке объединения «36 художников» в 1903 году.