Андрей Рябушкин наиболее известен как автор историко-бытовых картин о жизни Руси XVII столетия. Интерес к русской старине и русской истории художник испытывал на протяжении всей творческой жизни. Еще в Московском училище живописи, ваяния и зодчества он слушал лекции выдающегося историка О.В. Ключевского, а в его библиотеке были труды С.М. Соловьёва, В.А. Прохорова, И.Е. Забелина, В.И. Даля, иллюстрированные записки иностранцев, бывавших в средневековой Руси. Рябушкина не привлекали заграничные поездки, он много и подолгу путешествовал по старинным русским городам, изучая и зарисовывая древнюю архитектуру и фрески, предметы обихода и одежду. Так закладывалась основа для будущих живописных полотен мастера и кристаллизовалось его собственное, самобытное восприятие истории допетровской России.

Картину «Свадебный поезд в Москве» Рябушкин исполнил в своей мастерской в деревне Дидвино Новгородской губернии и преподнес как свадебный подарок близкому другу, художнику В.В. Беляеву. Рябушкину, вероятно, были хорошо известны исторические сведения о брачных обрядах на Руси. Венчание чаще совершалось под вечер, свадебная процессия жениха направлялась за невестой в дом ее родителей, а затем сопровождала молодых в храм. На исходе дня происходит действие и на картине Рябушкина: закатные лучи солнца ложатся на барабан белокаменной церквушки, украшенной горкой кокошников, подсвечивают верхушки острых крыш и храм вдалеке. Богатый свадебный поезд с санями и наездниками проносится по улице, оживляя размеренный ход тихого вечера. Процессия не изображена статично в центре композиции, чтобы зритель мог полюбоваться разнообразием деталей или рассмотреть узоры роскошных одежд. Наоборот, она отодвинута от первого плана, показана в движении и фрагментирована, обрезана рамками деревянной архитектуры, за счет чего создается впечатление ее внезапного появления. Свадебный обряд представлен не сакральным торжественным ритуалом наших прадедов, а одним из событий городской жизни. Неприукрашенное изображение весенней оттепели с большой лужей талого снега на первом плане и почерневшей деревянной архитектуры, пропитанной сыростью, дополняет ощущение естественности всей сцены. Зритель переносится в атмосферу старомосковских дней и превращается в горожанина XVII столетия, заметившего промелькнувший на соседней улице пестрый мираж.

Румяная красавица, идущая в сторону зрителя, может послужить иллюстрацией канона красоты московитянок: «В городах все румянятся, и так грубо и заметно, что, глядя на них, подумаешь, будто кто вымазал их рукою, полною муки, и потом кисточкой намазывал им щеки красной краскою. Брови и ресницы они также подкрашивают черною, а иногда и коричневой краской», – сообщал немецкий путешественник и историк Адам Олеарий, побывавший на Руси в 30-е годы XVII века.

«Импровизацией, создающей иллюзию-грезу о минувшем» назвал искусство Рябушкина его современник, художественный критик Сергей Маковский. Произведениям художника свойственна точность в деталях, подкрепленная изучением исторических документов и подлинных артефактов, и трогательная лиричность, атмосфера интимности, отсутствие героизации и пафоса во взгляде на далекое прошлое. Русь предстает мирной, патриархальной, сюжет не содержит выраженных конфликтов и сведен к жизнеописанию простых людей.