В 1825 году Орловский исполнил две большие жанровые работы – «Лето» и «Зима», в которых использовал один и тот же мотив дороги и едущего по ней крестьянского обоза с товарами для города. Орловский – один из немногих художников, писавших зимние пейзажи. В его работах можно увидеть изображения почтовых троек, несущихся по зимней дороге мимо заснеженных изб, катания на санях или бега по замерзшей Неве.

В гуаши «Зима» художник удивительно верно передает ощущение зимней стужи. Он находит своеобразную красоту в серых нависших облаках, надвигающейся свинцовой мгле, опускающейся на дорогу. На фоне неба выделяются увенчанные коньком островерхие крыши постоялого двора, почтовой станции, силуэт пятиглавой церкви с колокольней. Орловский метко подмечает степенный шаг вереницы обозов вдалеке и живое движение подъехавших саней. Зябко кутается в шинель немолодой чиновник, сидящий в возке, рядом с которым стоит крестьянин с широко распахнутым тулупом. Величественная природа и картина человеческой жизни соединяются в гармоническом звучании.