В эпоху романтизма жанр автопортрета оказался чрезвычайно востребованным. Романтизм изменил отношение к художнику, принес осознание уникальности и ценности творческой личности. Блестящим мастером этого жанра был Орловский, который изображал себя на протяжении всей жизни. Его экспрессивные, полные импровизационного блеска автопортреты были подлинной стихией художника.
В автопортрете 1809 года Орловский представил себя в порывистом мгновенном движении. Резкий поворот головы, темные взлохмаченные кудри, пристальный взгляд из-под нахмуренных бровей характеризуют человека темпераментного, полного силы и энергии. Это впечатление создает также виртуозная манера исполнения: темп стремительных линий, контрастные цветовые сопоставления темного карандаша и яркой сангины, белые пятна мела с их игрой света на лице. Свой акцент вносит и подпись на арабском языке рядом с автографом художника. Главную цель Орловский видит в передаче эмоционального состояния, а не внешнего сходства. Он стремится дать представление о себе и своем творчестве.
Орловский всегда проявлял абсолютную свободу в выборе источников своего вдохновения. Главным критерием для него была его собственная увлеченность увиденным или воображаемым. Именно таким человеком, сильной независимой личностью, он предстает в автопортрете – художник-романтик и по смыслу творчества, и по складу личности.