Павел Петрович Трубецкой, маэстро Трубецкой, Паоло Трубецкой — ярчайшая звезда на скульптурном небосклоне России начала ХХ века. Он принадлежал к тому счастливому типу художников, которые приходят в мир с уже сложившейся художественной спецификой и неповторимым творческим лицом. Им словно суждено не происходить ни от кого и, как говорил сам скульптор, «не оставлять после себя потомства в искусстве», им просто следует «родиться вовремя».

Сын русского князя П.П. Трубецкого и американской пианистки Ады Винанс, воспитанный в богемной среде итальянских любителей искусства, он не получил систематического художественного образования, но эстетические взгляды современников оказались близки природе его дарования. Легко восприняв импрессионистические идеи времени, Трубецкой сумел создать свой собственный почерк, «свою версию» скульптурного импрессионизма, устанавливая культ света и живописности фактуры. Поверхность его работ моделируется сочными, темпераментными, эффектными «мазками» стекой и пальцами рук, что делает ее «подвижной» и подверженной постоянным изменениям в восприятии. Несмотря на большое число подражателей, никому так и не удалось в полной мере повторить его манеру.

В России Паоло Трубецкой появился в 1897 году сложившимся скульптором, участником многих конкурсов и выставок, но «феномен Трубецкого» создала именно Россия. Когда маэстро выставил свои работы в русском отделе Всемирной выставки в Париже в 1900 году и получил Гран-при наряду с Огюстом Роденом, он, по выражению великого француза, положил начало «русскому триумфу» в мире, и его имя стало ассоциироваться с русской скульптурной школой.

Портрет пейзажиста Исаака Ильича Левитана (1860-1900) исполнен Трубецким в Москве в 1899 году. Они познакомились во время работы скульптора в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, где он преподавал с 1898 года. В 1899 г. Трубецкой и Левитан участвовали в выставке объединения «Мир искусства».

В собрании Третьяковской галереи также находится портрет Исаака Левитана, исполненный скульптором Терезой Рис в 1896 году.