На портрете Константин Маковский изобразил своего отца Егора Ивановича Маковского (1802 – 1886) – художника-любителя, коллекционера, общественного художественного деятеля. Именно по его инициативе в Москве был создан первый Натурный класс, вскоре превратившийся в Художественный класс, а потом в Московское училище живописи, ваяния и зодчества. Почетный член Московского художественного общества, основатель династии художников в нескольких поколениях, Егор Иванович Маковский занятия искусством совмещал с бухгалтерской службой в Экспедиции кремлевского строения, возглавляемой князем Николаем Юсуповым. Будучи художником-любителем, он занимался рисунком и писал миниатюры на кости. В доме Маковских, ставшем в 1840-е годы музыкально–художественным центром Москвы, часто собирались певцы, музыканты, драматические актеры, композиторы, литераторы и художники, среди которых были Гоголь, Островский, Глинка, Щепкин, Самойлов, Варламов, Тропинин. В обширной коллекции Маковского находились картины русских художников и гравюры известных западноевропейских мастеров (более 3000 произведений). «Коллекция его славилась большой редкостью, — писал художник Пётр Соколов, — как он умудрялся, живя на свое небольшое жалованье, делать такие приобретения, объясняется только одной страстью… Таких людей нынче не встретишь».
Наряду с живописью, второй страстью Егора Маковского была музыка. Константин Маковский изобразил своего отца с его любимым инструментом — гитарой. Коллекционер брал уроки у известного московского музыканта И.В. Богданова. «Не могу забыть <…> той чудной картины из моего детства, когда, бывало, у нас в доме собирались по вечерам известные гитаристы того времени: Цезарев, Белошеин, Соколовский», — вспоминал младший сын Егора Ивановича художник Владимир Маковский.
В первой половине XIX века гитара стала популярным музыкальным инструментом в русской культуре. По одной из версий гитара пришла в Россию из Испании, чему способствовали исторические события. Россия и Испания героически противостояли наполеоновской экспансии в Европе. Гитара – излюбленный национальный музыкальный инструмент испанцев – постепенно приобрела ореол мужественности, героизма и стала своеобразным аккомпанементом душевных переживаний человека романтической эпохи.
Портрет исполнен в традиции «полужанров-полупортретов» Василия Тропинина. Его образы музыкантов-гитаристов, как правило, полны благожелательной открытости и абсолютного расположения к зрителю. В домашнем кабинете Егора Ивановича висел его портрет с гитарой, написанный Тропининым.
Константин Маковский представил Егора Ивановича в домашней обстановке и домашней одежде: на нем халат, а ворот белой рубахи украшен вольно завязанным шейным платком. Художник мастерски запечатлел облик своего отца, погруженного в музыкальное творчество. Одухотворенные черты лица, блестящие глаза, гибкие пальцы рук, задумчиво перебирающие струны музыкального инструмента, тонко дополняют целостный образ настоящего ценителя искусства.