Картина Маковского – одна из многих работ, исполненных в этом жанре художниками второй половины XIX века. Среди них можно выделить автопортрет Ф.А. Бронникова (середина 1850-х, Третьяковская галерея), автопортрет В.Г. Перова (1870, Третьяковская галерея).

Изображенному на портрете 21 год, он держится достаточно уверенно. В эти годы Маковский обладал весьма значительным профессиональным опытом: в отрочестве он занимался у своего отца Егора Маковского и Василия Тропинина, позднее учился в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, а затем в Академии художеств. На момент создания портрета художник осваивал историческую живопись под руководством профессоров-классиков Федора Бруни, Алексея Маркова и др.

Автопортрет несет отпечаток романтической традиции изображений художников первой половины XIX века: динамичны крупные мазки фона, расстегнут ворот рубашки, щеголевато уложены длинные волосы, лаконична композиция картины с традиционным атрибутом живописца – круглой палитрой с красками в правой руке. Вместе с тем, Маковский принадлежал к поколению художников новой эпохи – бросивших вызов устоям академической школы и осваивавших темы, связанные с повседневной действительностью. В автопортрете угадывается энергичный характер и дерзновенные устремления молодого человека.

Деревянная основа портрета способствовала широкой, почти эскизной манере письма, однако перед нами – законченная картина. По-видимому, она изначально предназначалась для отца художника и потому носила камерный характер.

Портрет находился в доме отца художника до его смерти в 1886, а затем у брата автора - Владимира Маковского. В марте 1915 года, за несколько месяцев до смерти автора, владелец подарил его другу семьи – московскому коллекционеру Ивану Цветкову.