Особое место в творчестве Ильи Остроухова занимает картина «Сиверко». Успех картины, показанной на XIX-й передвижной выставке, был потрясающим, ее сравнивали с полотном «Над вечным покоем» Исаака Левитана и считали одним из шедевров искусства конца ХIХ века. Композиционный дар и способность автора к обобщениям преобразили обычный подмосковный пейзаж в величественный и монументальный, наводящий на глубокие философские размышления.

Полотно создавалось на основе подготовительных натурных этюдов. В исследованиях творчества живописца упоминаются четыре произведения с аналогичным названием, из них два – «Сиверко. Обрывистый берег» (1890, Национальный художественный музей республики Беларусь) и «Сиверко. Хмурый день» (1890-е, Полтавский областной художественный музей). Данная картина рассматривается как вариант более позднего авторского повторения. Последний раз Остроухов обращался к популярному сюжету в 1921 году (частное собрание).

В 1890-е годы художник с супругой Надеждой Боткиной проводили попеременно дачный сезон в Подмосковье – то в Поповке, имении Боткиных, то в Олсуфьеве. Живописная подмосковная природа с деревенскими избами, разбросанными на пологих речных берегах, и цветущим разнотравием полей и лугов в интерпретации Остроухова неожиданно приобрела мощное звучание. Ветер гонит над водой низкие тучи, пригибает к земле траву и цветы, колышет ветви деревьев. Река делает крутой изгиб и открывает широкое пространство с холмами, поросшими лесом.

При всей композиционной схожести данная работа не является точным повторением известной картины. Существенные отличия можно обнаружить как в проработке планов, так и в композиции с разной фокусировкой природного ландшафта. В этом варианте художник удалил линию горизонта и тем самым расширил пространство. Кроме того, он сохранил особенности местности, изобразив на втором плане силуэт белой церквушки. Иное решение пейзаж приобрел и в цвете. Остроухов, предпочитавший сдержанный колорит, позволил себе в повторении использовать более интенсивные краски холодных серо-голубых и фиолетовых тонов. Картина написана виртуозно, каждое движение кисти выверено, при этом сохраняется впечатление живописной свободы натурного этюда.